El viaje arranca en tierras de León, en la comarca zamorana de Sanabria. Puebla de Sanabria, conjunto histórico-artístico, vigila desde el castillo de los Condes de Benavente el paso natural entre la Meseta y Galicia.

Al cruzar la Sierra de la Culebra y la de Montesinho se entra en Trás-os-Montes, una de las zonas más montañosas y aisladas de Portugal. Ese aislamiento ha conservado tradiciones antiquísimas, como los rituales de los caretos.

• Bragança · antigua sede del ducado más importante del país. Su ciudadela medieval amurallada guarda la Torre de Menagem y el Domus Municipalis, un rarísimo edificio civil románico.

Hacia el sur el terreno se aplana en el Planalto Mirandés, hasta que el Duero lo rompe: el río ha encajonado su cauce en cañones de hasta 400 metros de profundidad. Esta frontera natural forma el Parque Natural de Arribes del Duero, en España, y el del Douro Internacional, en Portugal.

• Miranda do Douro · corazón de la cultura mirandesa, donde todavía se habla el mirandés, una variante del asturleonés protegida oficialmente.
• Fermoselle · de vuelta en Zamora, un pueblo de origen medieval con el subsuelo horadado por cientos de bodegas excavadas a mano en la roca viva.

Dejando atrás el Duero se entra en Riba-Côa, una altiplanicie granítica dominada por el río Côa. Este territorio fue disputado ferozmente por los reinos de León y Portugal hasta el Tratado de Alcañices. Para asegurar la frontera, los reyes portugueses levantaron una densa red de fortificaciones: hoy son las Aldeias Históricas de Portugal.

• Pinhel · la «ciudad halcón», rodeada de colinas y protegida por dos torres.
• Almeida · una joya de la arquitectura militar: su muralla dibuja una estrella de doce puntas, con baluartes del siglo XVII pensados para resistir la artillería pesada.
• Castelo Mendo · aldea que conserva sus murallas medievales, custodiadas por verracos de piedra.
• Sabugal · un castillo singular de planta pentagonal.
• Sortelha · una de las aldeas más bonitas de Portugal, encajada entre moles de granito y dominada por una fortaleza sobre peñascos.

Al cruzar hacia la cuenca del Tajo el paisaje cambia: las llanuras de la Beira Baixa dan paso a pequeños macizos y colinas de olivos y encinas.

• Monsanto · las casas se confunden con gigantescos bolos de granito que hacen de paredes, techos o cimientos, bajo las ruinas de un castillo templario.
• Alcántara · de vuelta en Cáceres, el Tajo y el Puente Romano, una obra maestra del siglo II que ha resistido batallas y riadas durante casi dos milenios.
• Valencia de Alcántara · ya en el parque natural de la Sierra de San Mamede, guarda uno de los conjuntos megalíticos más importantes de Europa.
• Marvão · justo enfrente, un nido de águilas medieval a casi 900 metros sobre un risco escarpado.
• Castelo de Vide · fachadas encaladas y una de las juderías medievales mejor conservadas de la península.

A partir de aquí el relieve se suaviza y se abren el Alentejo y la provincia de Badajoz: tierra del corcho y de la dehesa de encinas. Estas llanuras fueron escenario de las batallas de la Guerra de Restauración portuguesa (1640-1668).

• Elvas · la mayor fortificación abaluartada del mundo, Patrimonio de la Humanidad por sus fuertes en estrella y el acueducto de Amoreira.
• Olivenza · portuguesa hasta 1801. Su arquitectura manuelina, sus calles empedradas y la doble nacionalidad de muchos vecinos muestran la cara más hospitalaria de la Raya.
• Serpa · conserva buena parte de su recinto amurallado.
• Mértola · sobre el Guadiana, puerto fluvial clave desde época fenicia y romana. Conserva la única iglesia de Portugal que fue mezquita (siglo XII), con el mihrab todavía orientado a La Meca.

La ruta desciende por la ribera del Guadiana hasta encontrarse con el océano Atlántico en el Algarve oriental. Antes hay que cruzar el río en el pequeño ferry que une Sanlúcar de Guadiana con Alcoutim.

• Vila Real de Santo António · ciudad portuaria fronteriza levantada en tiempo récord en 1774 por el Marqués de Pombal. Su cuadrícula perfecta y la Praça Marquês de Pombal siguen los ideales de la Ilustración tras el terremoto de Lisboa. Es el final perfecto para celebrar el viaje.